【退職準備いつから？】円満退職のために“やること”が全部わかる完全ロードマップ

「退職準備って、いつから動けばいいんだろう？」と迷ってしまう人はとても多いです。実際、検索数を見ても「退職準備 いつから」「退職 やること」といったキーワードは毎日のように調べられています。

仕事を辞めるとなると、生活、収入、手続き、人間関係…いろいろな不安が一気に押し寄せてきますよね。でも安心してください。退職準備は、コツさえつかめば自分のペースで進められます。

この記事では退職前にやること、退職準備をいつから始めるのがベストなのか、何から手をつけるとムダがないのかを、なるべく分かりやすく順番に整理していきます。今のモヤモヤや不安が少しでも軽くなり、「よし、いける」と前向きに進めるような内容にしています。

まずは心の整理から：退職を“決める”前にチェックすべき3つのこと

退職準備のスタート地点は、実は「手続き」よりも先に“気持ちの整理”から始まります。退職は大きな決断なので、勢いで進めてしまうと後悔することもあります。「退職したいけど、まだ迷う」「辞めたほうがいいのに決断できない」そんな状態の人も多いはずです。ここでは、退職を決める前にチェックしておくべき3つの視点をまとめています。これをクリアしておくと、自分の中での納得感が生まれ、後の引き継ぎ・退職手続きもスムーズに進めやすくなります。

“辞める”って言う前に、自分のキャリアと気持ちを振り返ってみよう

退職準備の第一歩は、“辞めたい理由”と“辞めた後どうしたいか”を言語化することです。多くの人が、感情が先行して退職を考えてしまいがちですが、実際に辞めた後で「思っていたのと違った」と感じるケースも珍しくありません。まずは自分の気持ちを丁寧に整理して、退職が「逃げ」なのか「次のステップ」なのかを見極めることが大切です。ここでしっかり向き合うと、面接などで理由を聞かれたときにも前向きに伝えられますし、自分の決断にも自信が持てるようになります。

『なんで辞めるの？』に前向きに答えられる理由を整理しよう

家族や友人、会社側から必ずといっていいほど聞かれるのが「なんで辞めるの？」という質問です。この答えが自分の中で固まっていないと、退職準備中や退職後に迷いが出てしまいます。「人間関係がしんどい」「給料が上がらない」「成長実感がない」などの本音も大切ですが、それを“前向きバージョン”に整えることで、心理的な負担がぐっと減ります。また、転職活動をする場合は、面接では必ず聞かれるポイントでもあるため、言葉にしておくことはとても現実的なメリットがあります。

辞めると決めたら、まず“いつまでに”を逆算しよう

退職は「言ったら即日辞められる」というものではありません。会社の規定やプロジェクトの進行状況、引き継ぎの時間などを考えると、2〜3か月前から動くのが一般的です。逆算して計画を立てることで、引き継ぎがスムーズになり、周囲にも迷惑をかけにくくなります。特に退職準備で重要なのは、有給休暇の消化計画と業務の棚卸しです。この2つを早めに考えるだけで、退職日の選択肢が広がり、自分の望むスケジュールに近づけやすくなります。未来の自分のためにも、早めの逆算が鍵になります。

転職先が決まってなくてもOK？退職準備は“先手必勝”で

「転職先が決まっていないのに退職準備を始めてもいいの？」と不安に思う人は多いですが、結論から言うと準備は早いに越したことはありません。退職前に整理した考えが、そのまま転職活動にも役立ちますし、逆に転職先が決まっていなくても、退職準備を先にやっておくことで気持ちがスッキリします。また、退職直前になってやるべきことが大量に見つかり、焦ってしまうケースもあるため、早めの行動が精神的にも有利です。

転職活動と並行？それとも退職→ブランク？各パターンのメリット・デメリット

退職準備と転職活動をどのタイミングで進めるかは、人によって最適解が違います。働きながら転職活動を進めると、収入が途切れない安心感がありますが、面接や企業リサーチの時間が取りにくいデメリットがあります。一方、退職してから転職活動をする場合は、時間に余裕があり、ゆっくりキャリアを見直せる反面、収入の空白期間をどう乗り切るかという課題が出てきます。どちらもメリットとデメリットがあるため、自分の性格や生活状況に合わせて選ぶことが大切です。

タイムリミットはここから！退職意思を伝えるベストなタイミング

退職準備をいつから始めればいいのか迷う人の多くがつまずくのが、この「会社へ退職を伝えるタイミング」です。気をつかう場面ですし、相手の反応も読めなくて不安になりますよね。ただ、ここを適切に進めると、その後の引き継ぎや有給調整もスムーズに進みます。一般的には「退職日の2〜3か月前」が目安ですが、職種や繁忙期、就業規則などによって最適な時期は変わります。このパートでは、退職の切り出し方のコツ、トラブルになりやすいポイント、そして円満退職につながる話し方までまとめています。

法律だけじゃない！就業規則を確認して安心スタート

退職を伝えるタイミングは「民法の規定」と「会社の就業規則」の両方を確認する必要があります。民法では、無期雇用の労働者は「退職の申し出から2週間後に退職できる」とされていますが、現実的には就業規則に「30日前」「60日前」などの期限が書かれているケースがほとんどです。この就業規則を見落とすと、トラブルの原因になったり、思っていたタイミングで退職できなかったりします。退職準備では最初に必ずチェックしたい項目です。

就業規則の“退職申し出期限”を見落とすとトラブルに

退職申し出の期限を守らないと、会社側が業務の引き継ぎ準備を進められず、最悪の場合「退職日の延長」を求められる可能性もあります。特に専門職や管理職の人は、プロジェクトの進行状況によって会社側の負担が大きくなるため、申し出の期限はしっかり確認しておくことが大切です。自分が辞めることでどんな影響が出そうかを想像しておくと、会社との話し合いもスムーズになり、揉め事も起きにくくなります。

1〜3か月前が理想！円満退社のためのタイミング感覚

ほとんどの企業では、退職の申し出は「1〜3か月前」が一般的です。これは引き継ぎ期間の確保、後任の選定、業務の調整などを考えると合理的な期間だからです。また、有給休暇をしっかり使い切りたい場合も、この「1〜3か月前」に動いておくと計画に余裕を持てます。忙しい時期に退職を伝えると相手の印象も良くないため、会社の繁忙期や締め日を考慮しながら伝えるタイミングを調整するのがポイントです。

『2〜3か月前』が黄金リズム：社内手続き＆引き継ぎを考慮して

会社へ退職を伝えるタイミングとして最もバランスが良いのが「退職日の2〜3か月前」です。この期間があれば、有給休暇の調整、引き継ぎ資料の作成、後任の教育などを丁寧に進められます。また、上司としても余裕を持って社内調整ができるため、関係性が悪化しにくいというメリットがあります。忙しい部署であれば、さらに前倒しで相談しておくとトラブルも防げます。自分にとっても周囲にとってもストレスが少ない黄金リズムと言えます。

スムーズ退職レーンへ：退職準備で“やることリスト”をひとつずつ片付けよう

退職準備の中でいちばん具体的になるのが「やることリスト」です。退職は気持ちだけで成立するものではなく、細かい手続きや引き継ぎの段取り、挨拶・返却物・有給休暇の調整など、多くのステップがあります。やることを整理しておくことは、自分のストレスを減らすだけでなく、周りの人にも迷惑をかけにくくする大事なポイントです。この章では“今すぐ取りかかれること”と“退職日が近づいてからやること”をセットでまとめました。自然と流れが見えるように整理しているので、自分の状況に合わせて使ってください。

引き継ぎ、貸与品返却、有給消化…退職準備で絶対やるべきことリスト

退職準備の中心になるのが「引き継ぎ」「貸与品の返却」「有給休暇の消化」です。これらは会社側の調整や業務の状況にも影響されるため、早めに動くほどスムーズに進みます。特に引き継ぎは、自分が退職した後も業務が滞らないようにする重要な作業です。また、有給休暇は退職前に計画的に消化しておかないと、忙しさに流されて使い切れずに終わるケースも多いのが現実です。退職準備は、最初にやるべきことを整理しておくことで時間のムダがなくなります。

業務ノウハウを書き出そう：後任が困らない引き継ぎファイルの作り方

引き継ぎは、退職準備の中でも最も時間がかかる作業です。忙しい時期と重なることもあり「まあ最後の週でいいか」と後回しにしてしまう人も多いのですが、実際には早い段階で作り始めておくのがベストです。具体的には、いつも自分が行っている作業を“1日の流れ”として書き出し、その後に「必要な資料」「ツールのURL」「注意点」「過去のトラブル例」などを追加していくと、非常に分かりやすい引き継ぎファイルになります。さらに、マニュアルに残すのが難しい“ちょっとしたコツ”や“判断基準の目安”を書いておくと、後任から感謝されることが多いです。自分の仕事を整理することで頭の中もスッキリしますし、その後の転職活動のアピール材料にもなります。

残りの有給どうする？使う？買い取ってもらう？選び方のヒント

退職準備で必ず考える必要があるのが有給休暇の扱いです。有給をしっかり使い切りたい人もいれば、繁忙期で消化が難しい人もいるでしょう。まず知っておきたいのは「企業は未消化の有給を必ず買い取る義務はない」ということです。一部の業界や会社では買い取りが行われますが、一般的には“使い切る”のが前提です。そのため、退職が決まったらすぐに上司へ相談し、業務の状況を見ながら消化スケジュールを決めるのが大切です。また、有給を使って退職日を調整することで、転職活動の時間に充てられるメリットもあります。有給をどう使うかで退職後のスケジュールがかなり変わるので、慎重に考えたいポイントです。

仲間への挨拶や取引先への連絡も忘れずに：人間関係もラスト１カ月で整えよう

退職準備が進むと、最後の1か月は“人間関係の整理期間”になります。挨拶回りや、取引先への連絡、同僚への感謝を伝えるタイミングなど、人とのつながりを丁寧に締めていく期間です。人間関係の終わり方は、その後のキャリアにも影響します。どれだけ職場が合わなかったとしても、最後の印象を良くして退職することで、後々プラスに働くこともあります。ここでは、退職前の1か月でやっておくべき“人へのアクション”についてまとめます。

挨拶メール・直接の感謝・名刺交換…“関係の整理”は早めに手を付けよう

退職前の挨拶は、単なる形式ではなく“今後のつながり”を大切にするための行動です。特に取引先には、後任の紹介を添えたメールを送ることで、会社に迷惑をかけずに関係を引き継ぐことができます。また、仲間へ直接感謝を伝える時間を作っておくと、お互いに気持ちよく別れられます。名刺交換も忘れずに行っておくと、将来ビジネスの場で再会したときに役立つことがあります。人間関係は財産なので、最後は丁寧に締めくくるのがおすすめです。

退職後も安心したいあなたへ：手続き・お金・保険を忘れずに

退職準備というと、引き継ぎや挨拶のことばかりに意識が向きがちですが、実際には“退職後の生活”をどう安定させるかがとても重要です。収入が変わるタイミングだからこそ、健康保険・年金・雇用保険などの手続き、税金の処理、家計や貯蓄の見直しなどやるべきことが一気に増えます。この章では「退職後に必要な手続きの期限」「お金の不安を減らす準備」「失業給付までの流れ」など、退職後の生活を整える具体的なステップを順番にまとめています。放置すると損になる項目も多いので、ひとつずつ丁寧に整理していきましょう。

離職票、保険、税金…退職しても“これだけは終わらせる”3つの手続き

退職後は仕事のことから解放される一方で、生活に関わる重要な手続きをいくつか進める必要があります。特に健康保険・年金・雇用保険に関する手続きは期限があるため、遅れてしまうと保険証が使えない、失業給付の受給開始が遅れるなどの不便が出る可能性があります。また、住民税や所得税の後処理も必要。こうした手続きは複雑に見えますが、流れを知っておくだけでスムーズに対応できます。

健康保険、国民年金、雇用保険：退職後20日以内にやるべき順番ガイド

退職後の手続きで特に注意が必要なのが「期限」です。まず、健康保険を任意継続する場合は退職日から20日以内に申請が必要です。これを過ぎると任意継続ができなくなり、国民健康保険への加入しか選択肢がなくなります。また、年金は14日以内に“国民年金への種別変更”を行います。雇用保険については、離職票が届き次第ハローワークへ行き“求職申込み”をすれば、失業給付の待期期間がスタートします。これらのタイミングを逃すと手続きが遅れたり、受給開始が後ろ倒しになってしまうので、早めに動くことをおすすめします。

退職後の空白期間、貯蓄や保険はどう考える？安心して次に進むためのポイント

退職と次の仕事までの間は、収入が途絶える“空白期間”が生まれます。この期間をどう過ごし、どう計画しておくかは退職準備の重要なテーマです。特に、家計の見直しや固定費の調整は、退職後の安心感を大きく左右します。収入が不安定な時期こそ、無駄な支出を削り、必要な保険に加入し直すなど、自分の生活を守る対策をとることが大切です。ここでは、退職後の生活を安定させるための具体的な考え方と対策をまとめています。

収入が途切れる期間をどう過ごす？貯蓄・失業給付・副業の手も早めに準備

退職後の収入の空白期間は誰にとっても不安なものです。だからこそ、事前に“お金の流れ”を把握しておくことが安心につながります。例えば、失業給付は申請から7日間の待期期間があり、その後の支給もすぐではありません。人によっては1か月以上待つこともあります。そのため、生活費は最低でも2〜3か月分を用意しておくのが理想です。また、退職後の時間を使ってスキルアップを図る人も増えています。短期のオンライン講座、資格の勉強、副業収入の確保など、次のキャリアにつながる行動をとることで、退職期間がより価値のある時間になります。

転職エージェントを上手に使って、退職後の不安をグッと減らそう

退職準備を進めると、「この先どうしよう」「転職が上手くいくか不安」という気持ちが出てくる人は多いです。そんなときに頼れるのが転職エージェントです。エージェントは求人を紹介するだけでなく、退職タイミングの相談、面接対策、年収交渉など、あなたの代わりに動いてくれる“心強い味方”のような存在です。ここでは、大手で利用者が多く、サポートが充実しているエージェントを比較表でまとめました。自分の状況に合いそうなサービスがあれば、退職前から登録しておくと安心です。

サービス名	特徴	向いている人
doda	求人数が幅広く、20代〜40代が使いやすい。転職サイトとエージェントが一体型。	初めて転職活動をする人、選択肢を広げたい人
リクルートエージェント	業界最大級の求人数。実績豊富なアドバイザーが多く心強い。	たくさんの求人から比較したい人
マイナビエージェント	20代・第二新卒のサポートが強い。丁寧な面談が評判。	初転職、キャリアに迷いがある人
パソナキャリア	サポートの丁寧さに定評。年収アップの成功率も高い。	じっくり相談したい人

エージェントは複数登録しても問題ありません。むしろ、2〜3社併用することで求人の幅が広がり、自分に合う担当者とも出会いやすくなります。

退職準備が不安なあなたへ

退職は人生の大きな転機なので、不安があって当然です。でも、準備をひとつずつ進めていくことで、必ず安心感は生まれていきます。「いつから始めればいいの？」と迷っていた気持ちも、この記事の流れに沿って動けばスッと軽くなるはずです。あなたの決断が、次のステージにつながる第一歩になります。

退職準備のよくある質問まとめ（Q＆A）

退職準備をするときによくある質問をまとめました。

退職準備はいつから始めれば間違いない？

一般的には「退職日の2〜3か月前」から始めるとスムーズです。特に引き継ぎや有給休暇の消化を考えると、この期間を押さえておくと無理なく進められます。ただ、繁忙期や業務の状況によってはもう少し早めに動くのが安心です。

転職先が決まっていなくても退職準備していい？

問題ありません。むしろ、退職理由の整理や引き継ぎの準備は早めにやっておくほうが精神的な負担も減ります。転職活動は退職前でも退職後でもできますが、自分に合ったタイミングで進めるのが大切です。

退職後の手続きで絶対に忘れちゃいけないものは？

「健康保険の切り替え」「国民年金への変更」「離職票を使った失業給付の申請」の3つです。特に健康保険は20日以内という期限があるので注意してください。税金や住民税の処理も早めに確認しておくと安心です。